Validar certificados de correo en iOS y iPadOS
Si Mail en tu Mac no logra verificar un certificado de servidor
Si un servidor de correo utiliza un certificado SSL firmado por una autoridad desconocida (como un certificado autofirmado), la app Mail 
en tu Mac mostrará un mensaje para indicar que no puede verificar la identidad del servidor de correo. Aunque puedas conectarte al servidor de correo, cada vez que abras Mail, la aplicación te mostrará dicho aviso. Para evitar que siga apareciendo este mensaje, indica que confías en el certificado del servidor de correo.
Confiar en un certificado en la Mac
Si la app Mail en tu Mac no puede verificar un servidor o una firma, puedes ver el certificado que muestra.
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En el cuadro de diálogo "Verificar certificado", haz clic en "Mostrar certificado".
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Revisa el certificado y, si confías en el servidor o la firma, selecciona la casilla para confiar siempre en el certificado o para reconocer que la firma es válida.
Para más información acerca de las políticas de confianza actuales, haz clic en el triángulo desplegable Detalles. Para obtener más información acerca de las políticas de confianza, consulta Políticas de confianza del certificado.
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Haz clic en Conectar u OK e ingresa al contraseña de tu cuenta (si se requiere).
Si el certificado es un certificado raíz, ingresa el nombre y la contraseña de un administrador de la Mac que estés utilizando.
Ref: https://support.apple.com